多年来，一些珍贵的雪茄盒艺术品在拍卖会上以数十万美元（甚至更多）的价格售出。以下五个雪茄盒按升序排列，是有史以来最贵的。
2017年——喧宾夺主的雪茄盒
2017哈伯纳斯节的晚宴主角是献给蒙特克里斯托的，但这并不重要——那天晚上，高希霸抢了风头。这个巨大的雪茄盒在拍卖会上吸引了所有人的注意，并引发了一场激烈的竞价大战。尽管雪茄盒的设计独特，但可能是里面的雪茄更能激发人们的兴趣:580支高希霸雪茄，其中包括20支珍贵的Behike三款雪茄（BHK52、BHK54和BHK56），还有25支Majestuosos 1966周年纪念雪茄。这场竞购战以投资者利安德•德席尔瓦（Leander D'Silva）的胜利而告终。席尔瓦来自多伦多一家投资公司的子公司Apero。他最终以38万欧元的价格胜出，相当于今天的41.1万美元。
2011年——救场的“巨石
如果你参加过2011年2月26日的哈瓦那雪茄节晚宴，你会记得当晚的拍卖会，出价似乎都很保守。没有一件拍卖品超过10万欧元，有一件拍卖品甚至没卖出去。当最后一批拍品被送到拍卖场时，一切都改变了。它是一个曲面的高希霸雪茄盒，形似一块巨石碑，高四英尺半，设计灵感源自卷起来的烟叶层。高希霸拍品一出，拍卖价格飙升至数十万，最终西班牙阿塔迪斯公司的费尔南德斯以45万欧元的价格拍下了这幅作品，如今已接近48.7万美元。
1996年——肯尼迪总统的雪茄盒
“4月23日（周二）晚，我无意在杰奎琳•肯尼迪•奥纳西斯（Jacqueline Kennedy Onassis）的遗产拍卖会上花了57.5万美元。我唯一知道的是，我想要的是约翰·f·肯尼迪总统的雪茄盒，这是1961年肯尼迪总统就职日，米尔顿·伯利送给他的礼物。”马文·R·尚肯在1996年夏季版的《雪茄迷》中这样写道。当出价远远超过10万美元时，尚肯就开始竞价，当价格飙升到25万美元时，就只剩下他和电话里的一位出价者了。
尚肯写道：“当出价40万美元时，电话竞拍者停顿了很长时间。我本能地知道我们已经或接近他的极限了。随后，我听到木槌砰地一声落下，我拿下了那件拍品！”
这款雪茄盒现在位于纽约市M.Shanken通讯公司的公司会议室，是有史以来最伟大的雪茄吸烟者之一的骄傲象征。尚肯写道：“雪茄盒，以及它对尊崇约翰·肯尼迪总统的雪茄烟民所意味的一切，现在都保存了下来。雪茄爱好者现在已经成为了一个重要象征的守护者，这是肯尼迪对一支精致雪茄的热爱的遗产。这是一种荣誉。”
2005年——马文的神秘雪茄盒
多年来，“雪茄爱好者纪念之夜”（Cigar Aficionado’s Night to Remember）晚宴为慈善机构筹集了约3000万美元。在这些正式场合的拍卖会上，最令人惊叹的拍品可能是2005年4月举行的那一场。最后的拍卖品是马文的神秘雪茄盒，一个由马文·R·尚肯委托制作的Elie Bleu humidor特制雪茄盒，里面镶嵌着古巴雪茄茄标。
这篇文章引起了一些非常著名的晚宴嘉宾的兴趣：迈克尔·乔丹、拉什·林博（Rush Limbaugh）和西德尼·弗兰克 （当时他电话让李·艾因斯德勒帮忙出价）。价格越来越高，直到达到30万美元。拍卖商尚肯出价将拍品翻了两倍，两人各卖出一件，金融家迈克尔•米尔肯（Michael Milken）与之匹配，以180万美元的总价成交。
2020年——打破所有记录的雪茄盒
很少有人预料到2020年哈瓦那雪茄节的拍卖会将吸引创纪录的出价。毕竟，冠状病毒大流行开始蔓延，惊吓了全球股市，给庆祝活动蒙上了一层阴影。但一旦拍卖开始，记录就大幅度下降。最后一批是一个装满定制古巴雪茄的高希霸雪茄盒，以240万欧元（约合260万美元）的价格卖给了中国商人李特。
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